Salut Lubine,
Concernant les sièges médiévaux ou non et le combat urbain en général, il faut savoir que l'attaquant doit disposer de bien plus de troupes que le défenseur, en effet il est communément admis que ce dernier est en position de force par rapport à l’attaquant. Ainsi, dans la guerre contemporaine, en combat urbain, pour prendre une ville comme Grozny dans les années 90, le rapport attaquant / défenseur devait être à minima de 6 contre 1.
Durant la période médiévale, les choses n’étaient pas si différente, dans la mesure où le défenseur à eu le temps de se préparer et dispose de positions aménagées, de fortifications plus ou moins élaborées et entretenues. Dans le cadre d’un siège, tout dépend aussi des réserves de nourriture et d’eau, ainsi que de la motivation / résilience des populations civiles qui peuvent être à la fois un puissant soutien pour le défenseur (pour l’entretien des fortifications, soigner les blessés, etc.) mais aussi une gêne car il faut les nourrir et veiller à ce qu’il garde le morale, afin de ne pas affaiblir la défense de l’intérieur.
Bien que tu écrives un récit de fantasy, je t’invite à étudier des sièges du passer comme par exemple le siège de Constantinople de 1453, qui vit s’affronter 120000 - 150000turcs Ottomans vs 12000 Chrétiens (byzantins et autres) assiégés pour une ville qui ne comptait plus que 100000 habitants à cette époque. Bien que la ville tomba, la résistance fut héroïque et le prix payé par les assaillants fut exorbitant.
Dans le cas des sièges, il faut voir les moyens techniques dont chacun dispose, ainsi les machines de sièges et plus tard l’artillerie sont des éléments fondamentaux, car ils permettent de dépasser le siège et de prendre d’assaut la ville afin de l’occuper. L’apparition de l’artillerie à poudre a de ce point de vue va révolutionner l’art de la poliorcétique (relatif à l'art d'assiéger les villes.). Face à une artillerie de plus en plus nombreuse et efficace, les fortifications médiévales ne tiennent plus et les sièges se règlent très rapidement. L’apparition de nouveaux types de fortification va changer la donne (fortification à l’italienne puis à la Vauban) et redonner toute son importance aux forteresses.
Bien entendu, il existe des cas de sièges ou des attaquants moins nombreux ont réussi à vaincre des garnisons plus nombreuses et des places bien défendues. Par exemple lors du siège de Constantinople de 1204 où les croisés franco-vénitiens (20000 hommes) mirent en fuite une garnison de 24000 hommes. Mais cela reste un cas rare.
Pour éviter les sièges coûteux, la ruse peut être une arme redoutable. Par exemple le connétable Bertrand DU GUESCLIN était réputé pour cela. Pour libérer Niort de la domination anglaise, il utilise un subterfuge : il fait revêtir à ses soldats l'uniforme anglais. L'ennemi, confiant, ouvre les portes de la ville et l'armée de du Guesclin s'en empare (voir l’article Wikipédia).
Je te recommande la lecture du beau livre (avec pleins de schémas et diverses illustrations) Les grandes batailles du Moyen-Âge de Hasting à Constantinople de Kelly DEVRIES Martin DOUGHERTY...aux éditions Pierre de Taillac. J’espère que ces quelques éléments t’aideront.